L'insegnamento è organizzato come segue:

Obiettivi di apprendimento

Il corso si propone di fornire allo studente le conoscenze base della sintesi organica focalizzandosi sulla sintesi di molecole bioattive e con particolare attenzione ai concetti della chimica sostenibile. Le tematiche affrontate sono: l’analisi retrosintetica nella pianificazione delle sintesi organiche; fondamenti di stereochimica e reazioni stereoselettive, catalisi asimmetrica; sintesi di peptidi; sintesi di acidi nucleici e cenni di chimica combinatoriale; sintesi di analoghi e derivati di peptidi e acidi nucleici; reazioni di bioconiugazione e nanomateriali biofunzionalizzati. Il corso prevede un laboratorio didattico per fornire manualità pratica ed esperienza diretta nel campo della chimica di sintesi.

Programma

- Introduzione al corso: l’importanza della sintesi organica per l’ottenimento di molecole bioattive. Introduzione alle strategie di sintesi, conversione dei gruppi funzionali e gruppi protettori.
- L’analisi retrosintetica nella pianificazione delle sintesi organiche. Fondamenti di stereochimica e reazioni stereoselettive, catalisi asimmetrica. Stereoisomeria e attività biologica.
- Sintesi di amminoacidi e peptidi in soluzione e su fase solida: gruppi protettori nella sintesi peptidica; metodologie di protezione ortogonale; formazione del legame peptidico: metodi di attivazione e accoppiamento; sintesi per condensazione di frammenti. Esempi di sintesi di peptidi bioattivi; esempi di sintesi di peptidi con amminoacidi non proteici.
- Sintesi chimica di oligonucleotidi: metodi del fosfodiestere, del fosfotriestere, del fosforammidito, e dell’ H-fosfonato. Gruppi protettori, strategie di purificazione e metodi di caratterizzazione
- Introduzione alla sintesi di analoghi degli oligonucleotidi, acidi peptido nucleici (PNA)
- Reazioni di bioconiugazione per la marcatura di molecole biologiche; il concetto della click chemistry; preparazione di coniugati farmaco-anticorpo
- Introduzione alle nanoparticelle. Progettazione di nanoparticelle per applicazioni biomediche, biofunzionalizzazione di nanoparticelle e loro caratterizzazione. Esempi di formulazione di farmaci e potenziali vaccini basati su nanoparticelle.
Gli argomenti riportati sono indicativi dei contenuti didattici del corso. Il programma potrà subire lievi modifiche durante lo svolgimento del corso.

Modalità di verifica dell'apprendimento

L’esame è scritto con domande a risposta multipla, esercizi e domande a risposta aperta e ha una durata di 90 – 120 minuti. A richiesta dello studente, e solo nel caso si sia superato lo scritto, è possibile integrare la prova scritta con una prova orale della durata di 20 – 30 minuti.
Per la parte di laboratorio sarà necessario compilare delle brevi relazioni critiche sul lavoro svolto da consegnare al docente.